Il primo ritratto esposto, quello che orna il frontespizio delle III parti del campo de’ primi studii di Gabriel Symeoni Fiorentino, è un ritratto di tipo « dialogico », che stabilisce cioè una relazione con lo spettatore. È l’espressione di una forma di mondanità cortese. I ritratti successivi rompono con questa moda e tornano alla formula tradizionale del ritratto di origine numismatica. La rappresentazione di profilo nega l’espressività del modello ed insiste sul suo aspetto atemporale, al contrario del ritratto « dialogico » che cerca il rapporto con l’altro. Attraverso questa presa di distanza, Simeoni afferma la volontà di tornare alla prima funzione del ritratto : la funzione commemorativa. Tuttavia, che si tratti della prima o della seconda formula, Simeoni aggiunge spesso nei suoi ritratti dei simboli astrologici che servono ad esprimere la sua interiorità. La seconda tipologia di ritratti necessita un ricorso più insistito a questo espediente simbolico che mette in risalto le virtù del Simeoni. Sono proprio queste virtù che garantiscono la sua gloria e sono celebrate appunto attraverso gli autoritratti astrologici. Simeoni assegna all’immagine un ruolo importante nella costruzione della rappresentazione di sé ; è un mezzo privilegiato attraverso il quale Simeoni si è potuto esprimere più volte con maggiore intensità che attraverso la scrittura.
Ai ritratti astrologici, unendo ritratto fisico e simbolismo astrale, abbiamo aggiunto le rappresentazioni « emblematiche » attraverso le quali l’autore fa sentire la sua presenza simbolica nelle opere manoscritte e a stampa. Sono la prova supplementare dell’importanza che l’astrologia riveste per lui come strumento per l’autoritratto.