Le premier portrait exposé, celui qui orne la page de titre de Le III parti del campo de’ primi studii di Gabriel Symeoni Fiorentino, est un portrait de type conversationnel, c’est-à-dire qu’il établit une relation avec le spectateur. Il est l’expression d’une forme de mondanité courtoise. Les portraits ultérieurs rompent avec cette mode et reviennent à la formule éprouvée du portrait de profil d’origine numismatique. La représentation de profil dénie l’expressivité du modèle et insiste sur son aspect atemporel, contrairement au portrait conversationnel qui cherche le commerce avec autrui. Par cette mise à distance, il s’agit pour Simeoni de revenir à la fonction première du portrait : la fonction mémorative. Mais qu’il s’agisse de la première ou de la deuxième formule, Simeoni adjoint fréquemment à ses portraits des symboles astrologiques qui ont pour fonction d’exprimer son intériorité. Il est évident que la seconde typologie de ses portraits nécessite davantage le recours à cet expédient symbolique qui témoigne des vertus de Simeoni. C’est cette vertu qui est garante de la gloire de Simeoni, laquelle est célébrée précisément par ses portraits astrologiques. Au passage, il convient de souligner que Simeoni assigne à l’image un rôle important dans la construction d’une représentation de soi ; c’est un moyen privilégié par lequel Simeoni a pu s’exprimer parfois plus intensément que par l’écrit.
Aux portraits astrologiques, mêlant portrait physique et symbolisme astral, nous avons ajouté des représentations « emblématiques » par lesquelles l’auteur marque sa présence symbolique dans ses ouvrages manuscrits et imprimés. Ils sont la preuve supplémentaire de l’importance que l’astrologie revêt pour lui en tant qu’autoportrait.