Discours Francois, Toscan et Latin du Seigneur Gabriel Simeon Florentin EUDOKIAS sur la cognoissance des esprits et desseings des ho[m]mes suivant un Dialogue Italien i[m]parfaict des Devises amoureuses et militaires de Monsieur Paul Iovio Evesque de Nocere. Avec l’adiunction de LXXX Novelles Devises, inventees, ordonnees et encores mieux declairees par le dit Simeon selon l’Estat & qualites des Personages. À la Royne de France. (ms. Ashburnham 1376) è un progetto editoriale che non si è concretizzato ma che è servito a costruire l’iconografia del Dialogo dell’imprese militari et amorose di Paolo Giovio pubblicato da Roville in 1559. E’ inoltre all’origine della raccolta di imprese, uscita nello stesso momento e dallo stesso libraio, intitolata Le imprese heroiche et morali concepita dal Simeoni. Al foglio 120 del manoscritto, il Simeoni riporta questa impresa : « Ma se uno volessi misurare & cognoscere quale & quanta differenza sia da uno huomo dotto à uno ignorante, io non vorrei fare pigliare altra impresa ch[e] di due Globi l’uno del Cielo & l’altro della Terra con questo motto nel mezzo ITA HOMO HOMINI PRAESTAT. »
L’« impresa della differenza tra gli huomini » cita il suo motto dall’Eunuco di Terenzio in cui Gnatone esclama « Quale superiorità d’un uomo su un’altro uomo ! Quale distanza tra un uomo di spirito e uno stupido » (Terenzio, Eunuco, II, 2, v. 232). Per quanto riguarda il disegno, si tratta di un autoritratto astrologico del Simeoni in cui il Sole è nel suo segno ascendente, il Cancro, mentre la Luna è in Scorpione : Simeoni, infatti, non potendo mostrare la parte nascosta dell’emisfero, sovrappone la Luna con il segno diametralmente opposto, ma visibile, cioè il Toro. Tutte queste rifflessioni sull’autoritratto troveranno la loro massima espressione nel frontespizio delle Illustres observations antiques che catalizzerà le speranze di cambiamento di fortuna del Simeoni, anche perchè sarà composta durante il suo quarantanovesimo anniversario, anno climaterico fondamentale per lui. Il Petrarca ed il Ficino sono i due inventori moderni della credenza antica nell’anno climaterico di ritorno – per lo più – secondo un ciclo di sette anni. Nel 1558, il Simeoni raggiunge l’età di quarantanove (7x7) anni in cui doveva, secondo il Ficino (De Vita, II, 20), accadere un grande cambiamento, inoltre pericoloso, dovuto all’influenza dannosa di Saturno.