Le pre­mier por­trait expo­sé, celui qui orne la page de titre de Le III par­ti del cam­po de’ pri­mi stu­dii di Gabriel Symeo­ni Fio­ren­ti­no, est un por­trait de type conver­sa­tion­nel, c’est-à-dire qu’il éta­blit une rela­tion avec le spec­ta­teur. Il est l’expression d’une forme de mon­da­ni­té cour­toise. Les por­traits ulté­rieurs rompent avec cette mode et reviennent à la for­mule éprou­vée du por­trait de pro­fil d’origine numis­ma­tique. La repré­sen­ta­tion de pro­fil dénie l’expressivité du modèle et insiste sur son aspect atem­po­rel, contrai­re­ment au por­trait conver­sa­tion­nel qui cherche le com­merce avec autrui. Par cette mise à dis­tance, il s’agit pour Simeo­ni de reve­nir à la fonc­tion pre­mière du por­trait : la fonc­tion mémo­ra­tive. Mais qu’il s’agisse de la pre­mière ou de la deuxième for­mule, Simeo­ni adjoint fré­quem­ment à ses por­traits des sym­boles astro­lo­giques qui ont pour fonc­tion d’exprimer son inté­rio­ri­té. Il est évident que la seconde typo­lo­gie de ses por­traits néces­site davan­tage le recours à cet expé­dient sym­bo­lique qui témoigne des ver­tus de Simeo­ni. C’est cette ver­tu qui est garante de la gloire de Simeo­ni, laquelle est célé­brée pré­ci­sé­ment par ses por­traits astro­lo­giques. Au pas­sage, il convient de sou­li­gner que Simeo­ni assigne à l’image un rôle impor­tant dans la construc­tion d’une repré­sen­ta­tion de soi ; c’est un moyen pri­vi­lé­gié par lequel Simeo­ni a pu s’exprimer par­fois plus inten­sé­ment que par l’écrit.
Aux por­traits astro­lo­giques, mêlant por­trait phy­sique et sym­bo­lisme astral, nous avons ajou­té des repré­sen­ta­tions « emblé­ma­tiques » par les­quelles l’auteur marque sa pré­sence sym­bo­lique dans ses ouvrages manus­crits et impri­més. Ils sont la preuve sup­plé­men­taire de l’importance que l’astrologie revêt pour lui en tant qu’autoportrait.